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Facultad de CienciasFacultad de Ciencias

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Tesis doctorales

Tesis: Estrategias Foto- y Organo-Catalíticas para la preparación de compuestos nitrogenados.

Organiza
Departamento de Química Orgánica
Ponente
Garrido Castro, Alberto Fernando
Fecha
11-03-2021
Descripción
  • Dirección: 
    • Alemán Lara, José Julián    (Director)
    • Maestro Rubio, Carmen    (Directora)
  • Tribunal: 
  • Resumen:

El tema central de la tesis doctoral es la catálisis y el estudio de diferentes modos de activación catalíticos para desarrollar nuevos métodos sintéticos, accediendo a motivos estructurales de un impacto elevado como las aminas y los heterociclos. En este marco, la fotocatálisis y la organocatálisis han sido fundamentales para realizar estas nuevas rutas sintéticas. La catálisis es una herramienta muy importante en química ya que puede ejercer un papel clave en la eficiencia y sostenibilidad de un proceso. En el campo de la química sintética, la catálisis ha revolucionado la preparación de una amplia gama de compuestos, dando acceso tanto a productos químicos a gran escala como a productos de química fina. Actualmente, las metodologías catalíticas están centradas en el desarrollo de procesos químicos eficaces, prácticos y simples que cumplan con los principios de la “química verde”. El concepto de química verde surgió durante la década de los 90, y desde entonces ha sido adoptado por programas de investigación académicos e industriales para mejorar la economía atómica, la eficiencia energética, la seguridad de las síntesis y la reducción de los residuos producidos. Con este objetivo en mente, dos ramas en el campo de la catálisis han surgido durante el siglo XXI: la fotocatálisis con luz visible y la organocatálisis asimétrica. La fotocatálisis con luz visible está basada en la irradiación selectiva de un fotocatalizador que, a diferencia de la mayoría de las moléculas orgánicas, presenta la capacidad de absorber en la franja de luz visible (400 -700 nm). En base a esto, el fotocatalizador puede alcanzar un estado excitado que le permite interactuar con otros sustratos, reactivos o co-catalizadores para generar especies radicalarias. Estos intermedios de capa abierta pueden dar lugar a nuevas reactividades y transformaciones completamente diferentes a las polares, que permiten una mayor diversidad estructural a través de la formación de enlaces previamente inaccesibles. Las reacciones fotocatalíticas se pueden llevar a cabo bajo condiciones simples y suaves, utilizando únicamente una bombilla o lámpara convencional como fuente de luz, mientras se irradia a temperatura ambiente. Además, esta clase de transformaciones se puede llevar a cabo normalmente con cargas catalíticas muy bajas, dando lugar a procedimientos eficientes y sostenibles. Gran parte de la tesis doctoral se ha centrado en el desarrollo de nuevas metodologías fotocatalíticas. Así, en el capítulo 2 se presenta el estudio de una ruta sintética para acceder a bencilaminas enantiopuras ramificadas en posición a. La síntesis de estos derivados es un objetivo muy importante para la comunidad científica debido a su presencia en moléculas con propiedades biológicas y productos naturales, lo que ha llevado al desarrollo de diversas aproximaciones para su preparación en el ámbito de la química polar o iónica. Por otro lado, las estrategias radicalarias son menos comunes y se centran en la adición de radicales alquilo a iminas, presentando una serie de desventajas como el uso de condiciones de reacción agresivas, iniciadores tóxicos, explosivos o pirofóricos, y grandes cantidades de reactivos. Por lo tanto, en este capítulo planteamos una metodología basada en la alquilación asimétrica de N-sulfiniliminas mediante fotocatálisis empleando condiciones suaves y eficientes.

Tesis Esta tesis tiene embargado el acceso al texto completo hasta el 11-09-2022

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